紮伊采夫規則

　　在醇脫水或鹵代烷脫鹵化氫中，如可能生成兩種烯烴的異構體時，則在生成的產物中雙鍵主要位於烷基取代基較多的位置。例如，2－丁醇脫水時，主要產物是2－丁烯，1－丁烯是次要的：

取代基基與 C＝C雙鍵的超共軛效應（見共軛效應）使得前者較為穩定。烷基取代基越多，超共軛效應的穩定作用越大。紮伊采夫規則與產物的穩定性有關。

　　通常，單分子消除反應（見單分子反應）服從紮伊采夫規則。以下幾個因素會影響這一規則的適用性：

　　① 離去基團的影響　有時單分子消除反應出現緊密離子對中間體，離去基團在消除時，離正碳離子仍很近（幾埃），對正碳離子有很大影響。例如，下面的消除HX反應中：

式中X為取代基；Φ為H或烴基；Ac為乙酰基。當X為Cl時，順式為68％，反式為9％，終端烯為23％；當X為OAc時，順式為53％，反式為2％，終端烯為45％；當X為NHNH₂時，順式為40％，反式為0％，終端烯為60％。隨著離去基團X的堿性的增大，所生成終端烯烴的比例逐步增加(23→60％)，成為主要產物，這時紮伊采夫規則就變得越來越不適用瞭。

　　② 強吸電子取代基的影響　在下面的例子中，由於γ位上羰基的吸電子性很強，使得β碳原子上的氫很活潑。β碳原子上所形成的雙鍵可與C＝O共軛，因而β-H比β′-H易於消除，形式上是違反紮伊采夫規則的：

　　紮伊采夫規則與霍夫曼規則定義相反，在雙分子消除反應（見雙分子反應）中，兩規則僅適用於各自的應用范圍。在多數情況下，若離去基團不帶電荷，則消除方向服從紮伊采夫規則；反之，若離去基團是帶有電荷（如

、 ，R為烴基）的非環化合物，其消除反應遵循霍夫曼規則。一般來說，紮伊采夫規則可導致熱力學上較穩定的產物。

　　

參考書目

　C.K.Ingold，Structure and Mechanism in OrganicChemistry，2nd ed.，G.Bell and Sons，London，1969.