雙分子反應

　　元反應類型之一，其特點是在決定反應速率的步驟中，涉及兩個反應物分子間的變化。例如，在親核取代反應過程中，中心碳原子與離去基團L：相連的鍵斷裂，而親核試劑Nu：與中心碳原子構成瞭新鍵，在這一步反應中，親核試劑從離去基團的背面進攻中心碳原子，當親核試劑逐漸與中心碳原子接近而構成新鍵的同時，離去基團被逐漸推出中心碳原子而使原有的鍵斷裂，二者是協同進行的。

Nu：^-+RL─→[[Nu…R…L]^-─→Nu-R+：L^-

由於有兩個反應物分子參與瞭過渡態的形成，反應速率既取決於RL，也取決於Nu，所以將按這種過程進行的反應稱為雙分子親核取代反應 S _N2（S代表取代，N代表親核，2代表雙分子）。在 S _N2反應中親核試劑是從離去基團的背面進攻中心碳原子，因而會引起手性碳原子的構型轉化：

隨著反應的進行，碳原子由sp³雜化變成sp²雜化，碳原子上p軌道分別與親核試劑和離去基團的電子雲重疊，然後碳原子由sp²雜化變成sp³雜化，同時發生構型轉化：

　　雙分子反應的反應速率(r)與反應物的濃度和親核試劑的濃度成正比：

r＝k[RL][Nu]

式中 k為反應速率常數。例如，一級鹵代烴在極性較小的溶劑（如丙酮）中的堿性水解：

NaOH+CH₃Cl─→CH₃OH+NaCl

r＝k₁[CH₃Cl][NaOH]

在雙分子親核取代反應中，反應物不傾向於離解成 正碳離子中間體，這是結構因素和反應條件所決定的。溶劑的極性不夠強時，親核試劑易於接近碳而形成過渡態。

　　在消除反應中，在試劑進攻β碳原子上的氫原子的同時，離去基團帶著一對電子離去，在兩個碳原子之間生成烯鍵，例如：

β位的H-C鍵和α位的C-Br鍵的斷裂與雙鍵的生成是協同進行的。在決定反應速率步驟中有反應物分子和試劑參加，因此稱為雙分子消除反應E2（E代表消除，2代表雙分子）。E2反應為一步反應，其速率與反應物的濃度和試劑的濃度成正比：

r＝k[CH₃CH₂Br][C₂H₅O^-]

在E2反應中，試劑還可以進攻 α碳原子，生成取代產物。因此E2和 S _N2反應常同時發生，二者相互競爭。