當旋光化合物（見旋光異構）分子發生化學反應時，如果試劑進攻手征性基團，則生成產物的構型（見分子的構型）往往與原分子的構型相反，即由R構型變成S構型或由S構型變成R構型，這種轉化僅指發生反應的手征性基團部分。通常，在雙分子親核取代反應（見親核反應）中幾乎都發生構型轉化，例如在鹵代烴的水解反應中：
OH-總是從鹵素的反方向進攻碳原子，生成含有五配位體的中間過渡態，這時RR′R″處於與OH、X基成垂直的平面上。當鹵原子離開時，則RR′R″基翻轉過來，產物就轉化為與原物相反的構型。