苯甲醛

　　 醛基直接與苯基相連而生成的化合物，分子式C₆H₅CHO。苯苯甲醛廣泛存在於植物界，特別是在薔薇科植物中，主要以苷的形式存在於植物的莖皮、葉或種子中，例如苦杏仁中的苦杏仁苷。在多種植物的精油中雖含有遊離的苯甲醛，但含量很少。

　　苯甲醛為無色液體，具有類似苦杏仁的香味，曾稱苦杏仁油；熔點－26℃，沸點178℃，相對密度1.0415(10/4℃)。苯甲醛的化學性質與脂肪醛類似，但也有不同。苯甲醛不能還原費林溶液。用還原脂肪醛時所用的試劑還原苯甲醛時，除主要產物苯甲醇外，還產生一些四取代鄰二醇類化合物和均二苯基乙二醇。在氰化鉀存在下，兩分子苯甲醛可通過授受氫原子，與羰基碳原子彼此相連，生成安息香，其結構式為：

該反應及類似的反應稱為安息香縮合。苯甲醛除能發生羰基的反應外，還可進行芳核上的親電取代反應，主要生成間位取代產物。例如，硝化時主要產物為間硝基苯甲醛。

　　苯甲醛的工業生產方法主要有兩大類：①由甲苯開始，在催化劑（五氧化二釩、三氧化鎢或三氧化鉬）作用下，以空氣或氧進行氣相氧化；或者在光照下，將甲苯氯化成氯化芐，然後再水解、氧化；也可氯化成二氯甲基苯再水解。②以苯做原料，在加壓和三氯化鋁作用下，與一氧化碳和氯化氫反應。實驗室中制苯甲醛是用催化（鈀/硫酸鋇）還原苯甲酰氯的方法。

　　苯甲醛是醫藥、染料、香料和樹脂工業的重要原料，還可用作溶劑、增塑劑和低溫（直至－68℃）潤滑劑等。