羧酸的一類衍生物,由羧酸與醇(酚)反應失水而成。

  存在 酯廣泛存在於自然界中,例如乙酸乙酯存在於酒、食醋及某些水果中;乙酸異戊酯存在於香蕉、梨等水果中;苯甲酸甲酯存在於丁香油中;水楊酸甲酯存在於冬青油中。高級和中級脂肪酸的甘油酯是動植物油脂的主要成分;高級脂肪酸和高級醇形成的酯,是蠟的主要成分。

  命名 酯是根據形成它的酸和醇(酚)來命名的。例如乙酸乙酯CH3COOC2H5、乙酸苯酯CH3COOC6H5、苯甲酸甲酯C6H5COOCH3、鄰苯二甲酸氫乙酯、鄰苯二甲酸二乙酯等。

  物理性質 低分子量酯是無色、易揮發的芳香液體,高級飽和脂肪酸單酯常為無色、無味的固體,高級脂肪酸和高級脂肪醇形成的酯為蠟狀固體。由於酯分子中不含能遊離的氫,分子間不能締合,酯的熔點和沸點要比相應的羧酸低。一些常見酯的物理常數見表。酯一般不溶於水,能溶於各種有機溶劑。低分子量的酯是許多有機化合物的溶劑,也是清漆的良好溶劑。

一些常見酯的物理常數

  化學性質 酯的水解 酯是中性物質。低級一元酸酯在水中能緩慢水解成羧酸和醇。酯的水解是酯化反應的逆反應,最後達到平衡。酯水解比酰氯、酸酐困難,故須用酸或堿催化。酯的水解反應在油脂工業中非常重要,因許多天然的脂肪、油或蠟經水解可制得相應的羧酸。油脂堿性水解生成的高級脂紡酸鈉就是肥皂。

  酯的醇解 又稱酯交換反應,是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置換的反應,即從一類酯轉變成另一類酯,反應須在酸或堿催化下進行:

式中 R、R′、R″為不同的烷基。此反應常用於由一個低沸點醇的酯轉變成高沸點醇的酯。例如,在滌綸(見聚對苯二甲酸乙二酯)的生產過程中,由於對苯二甲酸純度的要求很高,工業上常先制得它的甲酯進行分餾提純,提純後的對苯二甲酸二甲酯再與乙二醇進行酯交換,並將甲醇不斷蒸出,以利反應進行:

  酯的還原 酯可被催化還原成兩分子的醇。應用最廣的催化劑是銅鉻氧化物CuO·CuCrO4

反應在高溫(200~300°C)、高壓(100~300大氣壓)下進行。分子中如含有碳-碳雙鍵,可同時被還原。此反應廣泛用於油脂的氫化,以制取長鏈飽和醇如硬脂醇、軟脂醇等的混合物,它們是合成洗滌劑的重要原料。

  酯與格利雅試劑的反應 是合成具有兩個相同取代基的三級醇的良好方法(X為鹵素):

  制法 酯主要由羧酸與醇直接反應制得:

這一反應在室溫下進行時速率很慢,在酸的催化作用下可大大加速。酯化反應是一平衡反應,為瞭提高酯的產率,常用共沸蒸餾或加脫水劑把反應生成的水去掉,也可在反應時加過量的醇或酸,使平衡向產物方向移動。酯還可用酰鹵或酸酐與醇反應,或由羧酸鹽與鹵代烴反應制得。

  應用 低分子量酯可做溶劑,分子量較大的酯是良好的增塑劑。甲基丙烯酸甲酯是制造有機玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的重要單體。聚酯樹脂主要用於油漆工業和纖維工業,也可制成壓塑粉。許多帶有支鏈的醇形成的酯是優良的潤滑油。酯還可用於香料、香精、化妝品、肥皂和藥品等工業。