雜環化合物

　　具有環狀結構的一類化合物，構成環的原子除碳原子外，還至少含有一個雜原子。雜原子包括氧、硫、氮等。從理論上講，可以把雜環化合物看成苯的衍生物，即苯環中的一個或幾個CH為雜原子取代而形成的化合物。雜環化合物可以與苯環並聯成稠環雜環化合物。

　　類型　最常見的雜環化合物是五元或六元雜環及苯並雜環化合物等，如下列各式所示：

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上列各結構表明，它們皆為最大不飽和度的化合物，但經氫化都可以成為部分飽和或完全飽和的化合物，其化學性質則與前者完全不同，即失去瞭芳香性並與相應的脂肪族化合物相似。例如，吡啶經氫化形成六氫吡啶，成為一個堿性較強的二級胺，它的化學性質和堿性強度與二乙胺很相似；但吡啶為三級胺，且其堿性弱得多。雜環化合物中，最小的雜環為三元環，最常見的是五、六元環，其次是七元環。

　　命名　雜環化合物常以俗名命名，較少用系統命名。系統命名是指以相應的碳環為母體而命名。例如，含兩個不飽和鍵的環戊二烯稱為茂，與之相應的一種雜環化合物，例如吡咯，可以看成是由NH取代瞭茂中的CH₂而成，稱為氮（雜）茂。依此類推，吡啶稱為氮（雜）苯，喹啉稱為氮（雜）萘等。但人們仍習慣於用俗名命名。

　　雜環化合物的中文名稱是以口字旁標明其為雜環，另半部分表明雜原子的種類。例如，以祝、噻分別表示為含氧、硫的雜環；以咯、唑、嗪、啶、啉表示為含氮的雜環，這些字是根據英文字的尾音創造的，其中咯、唑表示為五元含氮雜環，其餘的指六元含氮雜環。雜原子超過一個者分別以二、三等字表示相同雜原子的數目，例如祝二唑，表示該雜環化合物為含有一個氧和兩個氮雜原子的五元雜環。在環中，不同的原子可有不同的排列方式，命名時各原子的位置編號遵循下述原則：①隻含一個雜原子或一個以上相同雜原子的雜環，雜原子編最小號；②含兩個不同雜原子時，不同雜原子的編號順序為氧、硫、氮。例如1，2，3-祝二唑(結構式如

)表示，氧在第一位，兩個氮原子分別在2和3位，其餘為碳原子的五元雜環化合物。

　　存在和應用　雜環化合物在自然界的存在極廣，與生物學有關的重要化合物多數為雜環化合物，例如核酸、某些維生素、抗生素、激素、色素和生物堿等。此外，還合成瞭多種多樣具有各種性能的雜環化合物，其中有些可做藥物、殺蟲劑、除草劑、染料、塑料等。

　　

參考書目

　J.A.Joule and G.F.Smith，Heterocyclic Chemistry，2nd ed.，Van Nostrand Reinhold Co.，London，1978.