鹵代烴

　　烴分子中的氫原子被鹵素（氟、氯、溴、碘）取代後生成的化合物。

　　命名　根據取代鹵素的不同，分別稱為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴，也可根據分子中鹵素原子的多少分為一鹵代烴、二鹵代烴和多鹵代烴；也可根據烴基的不同，分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴等。此外，還可根據與鹵原子直接相連碳原子的不同，分為一級鹵代烴RCH_2>X、二級鹵代烴R₂CHX和三級鹵代烴R₃CX。

　　物理性質　基本上與烴相似。低級的是氣體或液體，高級的是固體。它們的沸點隨分子中碳原子和鹵素原子數目的增加（氟代烴除外）和鹵素原子序數的增大而升高。一氟代烴和一氯代烴一般比水輕，溴代烴、碘代烴及多鹵代烴比水重。一些鹵代烴的沸點和相對密度見表。絕大多數鹵代烴不溶於水或在水中溶解度很小，但它們能溶於很多有機溶劑，有些可以直接作為溶劑使用。鹵代烴大都具有一種特殊氣味，多鹵代烴一般都難燃或不燃。

一些鹵代烴的沸點和相對密度

　　化學性質　鹵代烴是一類重要的有機合成中間體，是許多有機合成的起始原料，它能發生許多化學反應，如取代反應、消除反應等。鹵代烷中的鹵素容易被許多親核試劑(Nu)如─OH、─OR、─CN、NH₃或H₂NR取代，生成相應的醇、醚、腈、胺等化合物，一般反應式可寫為：

　R─X＋：Nu^-─→R─Nu＋：X^-

碘代烷最容易發生取代反應，溴代烷次之，氯代烷又次之，芳基和乙烯基鹵代物由於碳－鹵鍵連接較為牢固，很難發生類似反應。

　　鹵代烴可以發生消除反應，在堿的作用下脫去鹵化氫生成碳－碳雙鍵或碳－碳叁鍵：

　　

鄰二鹵化合物除可以進行脫鹵化氫的反應外，在鋅粉(或鎳粉)作用下還可發生脫鹵反應生成烯烴。此外，某些鹵代烴在強堿的作用下，能夠發生α-消除，從而產生卡賓。例如，氯仿與叔丁醇鉀反應，產生二氯卡賓等：

　　

鹵代烴能與某些金屬作用，生成金屬有機化合物，例如與鋰、鎂等反應，生成有機鋰、有機鎂化合物，它們都是有機合成中極重要的試劑，其中鎂試劑稱為格利雅試劑：

　　

　　制法　簡單的鹵代烴，如氯（代）甲烷、二氯甲烷等，多是在高溫或光照條件下由烷烴直接鹵化制得。結構復雜的鹵代烴則多由相應的醇或不飽和烴制得。

　　應用　許多鹵代烴可用作滅火劑(如四氯化碳)、冷凍劑（如氟利昂）、麻醉劑（如氯仿，現已不使用）、殺蟲劑（如六六六，現已禁用），以及高分子工業的原料（如氯乙烯、四氟乙烯）。

　　毒性　鹵素是強毒性基，鹵代烴一般比母體烴類的毒性大。鹵代烴經皮膚吸收後，侵犯神經中樞或作用於內臟器官，引起中毒。一般來說，碘代烴毒性最大，溴代烴、氯代烴、氟代烴毒性依次降低。低級鹵代烴比高級鹵代烴毒性強；飽和鹵代烴比不飽和鹵代烴毒性強；多鹵代烴比含鹵素少的鹵代烴毒性強。使用鹵代烴的工作場所應保持良好的通風。