互變異構

　　某些有機化合物的結構以兩種官能團異構體互相迅速變換而處於動態平衡的現象。例如，普通的乙醯乙酸乙酯為無色有香味的液體，它是酮式和烯醇式的平衡混合物：

在乙醯乙酸乙酯中加入能與酮作作用的足夠試劑後，乙酰乙酸乙酯將全部以酮式起反應；同樣，加入足夠量的烯醇試劑後，則能全部以烯醇式起反應。酮式中的活潑亞甲基─CH₂─由於同時受兩個吸電子的羰基影響，其氫原子變得很活潑，容易作為氫離子離開，同時使活潑亞甲基的碳原子上的電子對發生共軛轉移，負電荷落在氧原子上。分子中的兩個羰基的親電子性能不同，酮的羰基親電性較強，氧上容易帶有負電荷，形成烯醇式結構：

上式左右迅速互相變換，處於動態平衡中。酮式和烯醇式互為互變異構體。這兩種異構體在低溫(-78℃)時互變速率很慢，可將它們分開。此外，還有環己酮的酮式和烯醇式的互變異構現象等。

　　

參考書目

　陸乾生、宋永安編：《有機化合物的異構現象》，人民教育出版社，北京，1980。