硝化反應

　　在芳環、雜環以及飽和碳鏈上直接引入硝基的反應。硝化反應是芳香族親電取代反應，大多數芳香族化合物都能被直接硝化。硝化反應的親電試劑是NO₂⁺：

帶有不不同類型取代基的芳香族化合物對於親電取代反應的活潑性是各不相同的，因而需使用強度不同的硝化試劑進行硝化。簡單的烷基苯以及不易進行親電取代反應的芳香族化合物，可以使用濃硝酸和濃硫酸混合酸硝化。硝酸在濃硫酸中被完全離子化，形成大量親電試劑NO₂⁺：

HNO ₃+2H ₂SO ₄ 燾  NO ₂ ⁺+H ₃O ⁺+2HSO ₄ ^– 可有效地對不活潑芳香族化合物進行親電取代，生成硝基化合物。帶有給電子取代基的活潑芳香族化合物，如 胺、 酚以及雜環 吡咯等，可單獨使用硝酸或硝酸與水、硝酸與醋酸、硝酸與醋酸酐混合液進行硝化，可避免這些底物被氧化。不存在濃硫酸時，濃硝酸本身也能離子化生成親電試劑 NO ₂ ⁺： 2HNO ₃ 燾  NO ₂ ⁺+NO ₃ ^–+H ₂ O 隻是離子化程度小，一般隻有4%左右。在有機溶劑中，硝酸的離子化程度更小，因而是更溫和的硝化試劑。五氧化二氮在硝酸中可以完全離子化， N ₂ O ₅/ HNO ₃是十分強的硝化試劑，在低溫下即可反應，並可使不活潑的芳環發生硝化，甚至生成多硝基化合物。

　　為瞭減少環境污染，不使用液體濃硝酸和濃硫酸的五氧化二氮硝化方法日益受到重視，五氧化二氮在非極性溶劑中會自動離子化生成NO₂⁺：

N ₂O ₅ 燾  NO ₂ ⁺+NO ₃ ^– 其離子化程度與溶劑極性成正比，強極性溶劑使硝化速度加快，加入 硝酸鹽也能加速反應。

　　對水敏感的底物可以用N₂O₅/CCl₄/P₂O₅硝化：

加入五氧化二磷使硝化產生的HNO₃重新轉化為五氧化二氮。硝呏離子的鹽，如NO₂⁺BF₄^–、NO₂⁺PF₆^–、NO₂⁺SO₃CF₃^–等都是十分有效的硝化試劑，可以在低溫下進行反應，產率很高。

　　硝化也可在堿性條件下進行，此時需用硝酸酯，如EtONO₂作為硝化試劑，在堿性時它能離子化生成NO₂⁺。

　　低級烷烴的硝化一般是用硝酸在高溫氣相中進行，得到的是各種異構體的混合物。當碳氫鍵被相鄰的吸電子基團活化時，它也能被直接硝化。酸性條件下可用發煙硝酸/醋酸，堿性條件下可用硝酸酯。此外，還可以通過N₂O₅或N₂O₄對烯烴雙鍵的加成反應，在飽和碳鏈上引入硝基。二級胺、酰亞胺及單取代酰胺也可以在氮原子上直接引入硝基。醇在硝化條件下則生成硝酸酯。