又稱碳烯,一般以R2C:表示,指碳原子上隻有兩個價鍵連有基團,還剩兩個未成鍵電子的高活性中間體(見活性中間體)。卡賓的壽命遠低於1秒,隻能在低溫下(77K以下)捕集,在晶格中加以分離和觀察。它的存在已被大量實驗所證明。

  卡賓的兩個未成鍵電子既能自旋方向相反,處於單線態;也可自旋方向平行,處於三線態。取哪種狀態應視取代基和製備方法而異。下式為H2C:的兩種狀態:

卡賓的單、三線態在構型上均有些畸變,上述構型理論隻是近似的。制備卡賓的方法主要有兩種:①鹵代烷的α-消除反應,即在同一碳原子上失去兩個電子;②偶氮化合物在加熱或光照(hv)下脫氮:

  卡賓十分活潑,可以發生插入、加成、二聚化和重排等反應。例如,卡賓可以插入烷烴的C-H鍵之間,使碳鏈增長或支化:

卡賓的反應活性很高,但選擇性低。卡賓對烯烴的加成反應可用來制備用一般方法難以合成的環丙烷衍生物等。例如,環己烯與卡賓反應可生成二環[4.1.02,7]庚烷及其他重排反應產物:

卡賓的這一反應在有機合成上是制備三元環的一個重要方法。

  

參考書目

 高振衡編:《物理有機化學》,人民教育出版社,北京,1982。

 T.H.Lowry and K.S.Richardson,Mechanism andTheory in Organic Chemistry,Harper &Row,NewYork,1976.