海洋甾族化合物

　　海洋生物產生的甾族化合物。為一類最常見的海洋天然有機化合物，主要來自藻類。很多研究證明，單細胞藻類是海洋甾醇的主要生產者，而以藻類為食物的無脊椎動物則起著收集者和改性者的作用。陸地甾族化合物的分子都含有氫化程度不同的1，2－環戊烯並菲母核，有三個支鏈，其中第10和13位碳上的支鏈通常是甲基，結構式和碳原子編號如下：

海洋生物中存在大量這類結構的化合物，其中很多是陸地生物中未發現過的。

　　特點　海洋甾族化合物帶有明顯不同的支鏈結構，特別是第17碳上的支鏈，例如在這個支鏈中含有環丙烷環的柳珊瑚甾醇（見結構式 c）、支鏈隻有兩個碳原子的海星酮(b)。有些甾族化合物還具有不尋常的母核結構，例如從海綿分離出的一種甾族化合物(a)，其母核的A環縮小成為五元環。還有一些含有多個羥基的甾族化合物，如豆夾軟珊瑚甾醇(d)。

　　多數海洋非皂化甾醇是無毒的，例如化合物a具有降低血液膽固醇含量的能力，能減弱脂肪肝形成和過量脂肪沉淀於心臟中的傾向。

　　實例　海星酮　從星魚分離得到。分子式C₂₁H₃₂O₃。熔點151～153℃，比旋光度[α]_D+60°。結構式如b，它的第17位碳上的支鏈隻有兩個碳原子，是結構比較特殊的甾族化合物。它的全合成已於1973年完成。海星酮能轉化為Δ⁹⁽¹¹⁾孕甾酮。

　　柳珊瑚甾醇　從柳珊瑚分離得到。分子式 C₃₀H₅₀O。為白色針狀晶體，熔點184～185℃，比旋光度[α]_D-45°。結構式如c，它的第17位碳原子上的支鏈中第22和23位碳上有一個環丙烷環。這樣結構的甾族化合物在陸地上從未見過。在中國南海的軟珊瑚中也發現瞭柳珊瑚甾醇。

　　豆莢軟珊瑚甾醇　從軟珊瑚中分離得到。分子式為C₃₀H₅₀O₆。熔點210～212℃，比旋光度[α]_D-16°。結構式如d。豆莢軟珊瑚甾醇具有獨特的結構特點，在第3、4、5、6位碳上同時具有含氧基團；其母核A環和B環是順式接合的，這在天然甾族化合物中是前所未見的。