分子中共價鍵結合順序發生改變的反應。這種改變可導致碳架或官能團位置發生變化，有時因為伴有進一步變化而得到分子組成與反應物並不相同的重排產物。
分類 按反應機理可分兩類：①反應物分子中的一個基團在分子範圍內從某位置遷移到另一位置的反應。常見的遷移基團是烴基。一般是反應物分子中先形成一個活性中心，從而促使有關基團遷移，這種過程也有協同（見協同反應）完成的情況。②通過形成一個環狀結構過過渡態的周環反應，反應物分子中某些共價鍵發生斷裂並協同地形成另一些共價鍵（見伍德沃德－霍夫曼規則）。
基團遷移重排反應 遷移基團的原來位置稱為遷移起點，遷移後的位置稱為遷移終點，當兩者為相鄰原子時是1，2－遷移作用。這類反應又可按價鍵斷裂方式分為異裂和均裂，前者重要得多，其中尤以缺電子重排最為重要。
缺電子重排反應 反應物分子先在遷移終點形成一個缺電子活性中心，從而促使遷移基團帶著鍵裂的電子對發生遷移，並通過進一步變化生成穩定產物。以頻哪酮重排反應為例，反應物分子中的一個羥基與酸作用形成鹽後失水變為缺電子活性中心正碳離子，促使鄰位帶羥基碳原子上的一個烴基帶著電子對發生1，2－遷移，同時羥基氧原子上未共用電子對轉移到碳氧之間構成雙鍵，最後失去質子而得產物：
類似的缺電子重排反應很多，其中最有代表的是：通過在遷移終點形成正碳離子的瓦格納－米爾魏因重排反應和通過在遷移終點形成缺電子氮原子的貝克曼重排反應、霍夫曼重排反應（N-烷基苯胺的氫鹵酸鹽在加熱時重排成氨基烷基苯的反應)等。
富電子重排反應 在遷移終點形成一個富電子活性中心後，促使遷移基團不帶鍵裂電子對而轉移，例如法沃斯基重排：α－鹵代酮在強堿作用下重排，生成碳架不同的羧酸酯，反應通過富電子活性中心負碳離子進行：
此外，有些芳香族化合物在酸的作用下，也會發生異裂重排反應（見異裂反應），例如N－硝基苯胺和N－磺酸基苯胺分別在酸的作用下生成鄰或對硝基苯胺和氨基苯磺酸的重排反應、酚的羧酸酯在三氯化鋁作用下生成鄰或對酚酮的弗利斯重排和氫化偶氮苯在酸的作用下生成聯苯胺的聯苯胺重排。
周環反應 反應物因分子內共價鍵協同變化而發生重排的反應，有電環化反應和σ遷移反應。例如環丁烯經加熱發生逆向電環化而得1，3-丁二烯，1，3-己二烯經加熱發生氫原子1，5-遷移而得2，4-己二烯。這類重排在合成中應用最多的是屬於3，3-遷移的科普重排和克萊森重排。
科普重排反應 1，5-二烯受熱重排為另一個1，5-二烯的反應。由於環狀過渡態是能量較低的椅式構象，反應的立體專一性很強。例如內消旋-3，4-二甲基-1，5-己二烯經加熱幾乎定量地轉變為(Z，E)-2，6-辛二烯：
克萊森重排反應 參與反應的體系中有一個氧原子代替瞭碳原子。例如，苯基烯丙醚經克萊森重排生成的環己二烯酮隨即異構化為鄰烯丙基苯酚，過渡態也是椅式構象：
