重氮化合物

　　烷基與重氮基＝N₂相連接而生成的化合物，其通式為R₂CN₂。R為氫或烷基。

　　性質　重氮化合物的電子結構見下列共振式：

以上三式表明該類化合物應有較高的偶極矩，但實測結果偶極矩並不高。這可能是因為重氮基中兩個氮原子的p軌道和相連碳原子空的 p軌道相互交疊形成瞭三中心π鍵，使鍵平均化的結果（見下式）：

這些共振式中都含有一個偶極的結構，即分子中同時含有正、負電荷。這類分子可以與多種烯烴的衍生物發生加成反應：

這一反應與雙烯合成有些類似，但是生成的環系是五元環，而不是六元環，因此又稱[2+3]環合反應。

　　重氮化合物很易質子化，變成容易失去N₂的重氮離子：

一些路易斯酸（見酸堿理論），如BF₃、AlCl₃等也可促使重氮化合物分解產生正碳離子。

　　利用重氮化合物的這一性質，可與許多帶有酸性氫的化合物，如醇、酚、胺、羧酸、酰胺等作用，進行烷基化反應，例如：

　　重氮化合物也有一定的親核性，可與醛、酮、酰鹵等反應，例如：

重氮化合物在光照或加熱條件下可產生卡賓，如：

由重氮酮產生卡賓後，極易發生重排生成烯酮，水解或醇解後可得到相應的酸和酯。該重排稱為沃爾夫重排：

　　制法　重氮化合物由N－亞硝基－N－烷基－酰胺類化合物與堿作用制取，大致過程如下：

其中Z為-SO₂、

、 、 或 等。由一級 胺與 亞硝酸反應，也可以制得重氮化合物，例如：

　　 H₂NCH₂COOC₂H₅+HONO─→N₂CHCOOC₂H₅+2H₂O

　　應用　重氮化合物主要用作有機合成試劑和中間體，有些可用於癌癥研究（如重氮尿嘧啶），有些在微電子工業中做光致抗蝕劑，如1－氧－2－重氮萘磺酸酯等。

　　重氮化合物大都有毒，有些對皮膚、粘膜等有刺激性，如重氮甲烷、重氮乙酸乙酯等。它們與堿金屬接觸或高溫時可發生爆炸。