含一個氮雜原子的五元雜環化合物,分子式C4H5N。吡咯及其甲甲基取代的同系物(見同系列)存在於骨焦油內。

  吡咯為無色液體;沸點130~131℃,相對密度0.9691(20/4℃);微溶於水,易溶於有機溶劑。吡咯在微量氧的作用下,就可變黑,因此,無色樣品需在絕對無氧的條件下保存;松片反應給出紅色;在鹽酸的作用下聚合(見聚合反應)成為吡咯紅;對氧化劑一般不穩定。它可以發生取代反應,主要在2位或5位上取代。在15℃時,吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化,得到2-硝基吡咯,產量不高,一部分變為樹脂狀物質。

  吡咯形式上是一個二級胺,但在稀酸中溶解得很慢;環上的氫被烷基取代後,堿性增強,可形成不溶解的鹽。吡咯與鹵代烷反應,不能形成四級銨鹽;可與苦味酸形成鹽,其熔點69℃;可還原成二氫和四氫吡咯。

  吡咯的制法與呋喃和噻吩相似,也可用1,4-二羰基化合物與氨反應制取。工業上吡咯由丁炔二醇與氨通過催化作用制備。

  吡咯與苯並聯的化合物稱為吲哚,是一個很重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有極重要的生理作用。例如,葉綠素、血紅素(見金屬卟啉)都是由四個吡咯環形成的卟啉環系的衍生物。維生素B12的分子中也有一個類似卟啉的環系,但其中有兩個吡咯環是直接在2位和5位上相連的。人的膽色素也具有由四個吡咯通過碳原子在2位和5位上相連的基本結構,但與卟啉不同,它是一個鏈狀的結構,缺少一個將吡咯環相連的碳原子。

蛋白質中的脯氨酸和羥基脯氨酸是2-四氫吡咯羧酸和4-羥基-2-四氫吡咯羧酸。

  四氫吡咯是一個重要的試劑,它與酮反應失水,形成烯胺,即氨基旁有一個碳-碳雙鍵。例如,環己酮與四氫吡咯形成的烯胺具有下式的結構,在有機合成上有多種用途。