吡咯與苯並聯的雜環化合物,分子式C8H7N。又稱苯並吡咯。有兩種併合方式,分別稱為吲哚和異吲哚。吲哚及其同系物和衍生物廣泛存在於自然界中。如吲哚最初是由靛藍降解而得;吲哚及其同系物也存在於煤焦油內;精油(如茉莉精油等)中也含有吲哚;糞便中含有3–甲基吲哚;許多多甕染料是吲哚的衍生物;動物的一個必需氨基酸色氨酸就是吲哚的衍生物,體內的許多吲哚衍生物是由它而來的;某些生理活性很強的天然物質,如生物堿、植物生長素等,都是吲哚的衍生物。

  吲哚為片狀結晶;熔點52.5℃,沸點254℃,相對密度1.22;具有強烈的糞臭味,高度稀釋的溶液,可以作為香料使用。它是一種亞胺,具有弱堿性;雜環的雙鍵一般不發生加成反應;在強酸的作用下,發生二聚合和三聚合作用;在特殊的條件下,能進行芳香親電取代反應,3位上的氫優先被取代,如用磺酰氯反應,可以得到3–氯吲哚。3位上還可以發生多種的反應,如形成格利雅試劑,與醛縮合,以及發生曼尼希反應(見縮合反應)等。

  吲哚及其同系物可以用多種方法合成,其中以費歇爾合成法最具有普遍性。它是用酮或醛與苯肼生成芳香腙在酸性條件下作用,發生類似聯苯胺的重排反應,而產生吲哚:

在這一反應中,所用的酮必須有一個一級碳原子與羰基相連,才能得到吲哚。用不同的酮或醛和取代的苯肼,就可得到苯環上或雜環上取代的吲哚。

  3–羥基吲哚是制造靛藍的原料,是最早得到的吲哚衍生物。3–吲哚乙酸是重要的植物生長素。中藥成藥六神丸中的蟾酥,是含有5–羥基吲哚的衍生物(下式)。

許多生物堿中含有吲哚的環系。常用的降壓藥 利血平是復雜的吲哚衍生物。毒性極強的馬錢子堿和 番木鱉堿結構非常復雜,也是吲哚的衍生物,它們可以作為藥用,但須嚴格控制用量。