含碳–碳雙鍵的不飽和烴。其碳–碳雙鍵是由一個σ鍵和一個π鍵組成,π鍵較活潑而能發生加成反應、聚合反應、氧化反應等。根據分子中雙鍵的數目分為單烯、二烯和多烯。
單烯 通式為CnH2<n。最簡單的單烯是乙烯,在乙烯分子中所有的原子在同一平面內,H─C─H和H─C═C鍵角分別為117.3°和121.4°。C═C和C─H的鍵長分別為133.7和108.6皮米(比乙烷分子中C─C和C─H的鍵長(分別為153.4和109.3皮米)為短。
在乙烯同系列中,碳鏈的雙鍵位置不同也可以產生同分異構體。因此,烯烴的結構異構體的數目比含同數碳原子的烷烴為多。由於雙鍵不能繞鍵軸自由旋轉,當與含雙鍵的兩個碳原子相連的兩個原子或基團不同時,則可產生幾何異構體。
烯烴的命名原則與烷烴相似,復雜的按國際命名法命名,即選擇含雙鍵的最長碳鏈為主鏈,從靠近雙鍵一端的碳原子開始編號,把側鏈當作取代基,例如:
![](/img2/25878.jpg)
烯烴的沸點與碳骼相同的烷烴接近;熔點略低;不溶於水,能溶於乙醇、乙醚等有機溶劑。一些烯烴的物理常數見表。
一些烯烴的物理常數名稱 | 結構式 | 熔點(℃) | 沸點(℃) |
---|---|---|---|
乙烯 | CH2═CH2 | −169 | −103.7 |
丙烯 | CH2═CHCH3 | −185.2 | −47.4 |
1–丁烯 | CH2═CHCH2CH3 | −185.3 | −6.3 |
順–2–丁烯 |
|
−138.9 | 3.7 |
反–2–丁烯 |
|
−105.5 | 0.9 |
甲基丙烯 | CH2═C(CH3)2 | −140.3 | −6.9 |
1–戊烯 | CH2═CH(CH2)2CH3 | −138 | 30 |
1–己烯 | CH2═CH(CH2)3CH3 | −139.8 | 63.3 |
1–十八烯 | CH2═CH(CH2)15CH3 | 17.5 | 179(15mmHg) |
低級烯烴(C1~C4)在工業上由天然氣或石油產品熱解得到,在實驗室中由醇脫水或鹵代烷脫鹵化氫生成。烯烴是最重要的有機化工原料,可以用來合成多種多樣的產物或中間產物。
二烯和多烯 二烯的性質與兩個雙鍵的位置有關,最重要的一類是共軛二烯,它的兩個雙鍵被一個單鍵隔開,另外兩類是聚積二烯和孤立二烯:
![](/img2/25879.jpg)
丁二烯和異戊二烯都是共軛二烯,主要用作合成橡膠的原料。適當取代的聚積二烯有手性。共軛二烯還有獨特的反應性能。
一些多烯烴存在於動植物體中,並有重要的生理作用,如香葉烯存在於月桂油中、角鯊烯存在於魚肝油中。含多個共軛雙鍵的多烯有顏色,如含11個共軛雙鍵的番茄紅素為紅色。