又稱苯並吡咯。為吡咯與苯並聯的化合物,分子式 C8H7N。有有兩種並合方式,分別稱為吲哚和異吲哚。吲哚及其同系物和衍生物廣泛存在於自然界中。例如,吲哚最初是由靛藍降解而得;吲哚及其同系物也存在於煤焦油內;精油(如茉莉精油等)中也含有吲哚;糞便中含有3-甲基吲哚;許多甕染料是吲哚的衍生物;動物的一個必需氨基酸色氨酸就是吲哚的衍生物體內的許多吲哚衍生物是由它而來的;某些生理活性很強的天然物質,如生物堿、植物生長素等,都是吲哚的衍生物。

  吲哚為片狀結晶;熔點52.5°C,沸點254°C,相對密度1.22;具有強烈的糞臭味,高度稀釋的溶液,可以作為香料使用。吲哚是一種亞胺,具有弱堿性;雜環的雙鍵一般不發生加成反應;在強酸的作用下,發生二聚合和三聚合作用(見聚合反應);在特殊的條件下,能進行芳香親電取代反應,3位上的氫優先被取代,如用磺酰氯反應,可以得到3-氯吲哚。3位上還可以發生多種的反應,如形成格利雅試劑,與醛縮合(見縮合反應),以及發生曼尼希反應等。

  吲哚及其同系物可以用多種方法合成,其中以費歇爾合成法最具有普遍性。它是用酮或醛的芳香腙在酸性條件下作用,發生類似聯苯胺的重排反應,而產生吲哚:

在這一反應中,所用的酮必須有一個一級碳原子與羰基相連,才能得到吲哚。假若是二級碳原子,產物就停留在吲哚的一種互變異構體(見互變異構)吲哚寧上:

用不同的酮或醛和取代的芳肼,就可得到苯環上或雜環上取代的吲哚。

  3-羥基吲哚(見結構式a)是制造靛藍的原料,是最早得到的一個吲哚衍生物。3-吲哚乙酸(b)是一個重要的植物生長素。中藥成藥六神丸中的蟾酥,是含有5-羥基吲哚的衍生物(c)。許多生物堿中含有吲哚的環系。常用的降壓藥利血平是一個復雜的吲哚衍生物。毒性極強的馬錢子堿和番木鱉堿結構非常復雜,也是吲哚的衍生物,它們可以作為藥用,但須嚴格控制用量。