氨基酸分子內的氨基和羧基間失去一分子水而生成的環狀化合物。γδ-氨基酸易失水形成γδ-內醯胺,例如γ-氨基丁酸易失水形成γ-丁內醯胺。γ-丁內醯胺存在著酮式和烯醇式的互變異構構:

γ-丁內酰胺又稱四氫吡咯酮,它既具有微弱的堿性,能與鹽酸形成鹽酸鹽;又具有微弱的酸性,能與氫氧化鈉形成鈉鹽。γ-丁內酰胺進行烴化,可生成N-烴基四氫吡咯酮;與乙炔反應,生成N-乙烯基四氫吡咯酮,進一步聚合,生成聚乙烯基四氫吡咯酮。

  工業上制造四氫吡咯酮的方法可用γ-丁內酯與氨在高溫高壓下反應制得;也可由丁二酰亞胺部分還原制得。δ-戊內酰胺又稱六氫吡啶酮,可由δ-戊內酯與氨反應制得。小環內酰胺和大環內酰胺必須由間接方法制備。例如利用乙烯酮與亞胺加成可生成β-內酰胺;利用環酮肟的貝克曼重排反應可合成ε及更高級的內酰胺。

  聚乙烯基四氫吡咯酮是血漿的代用品,是接受輸血前的一種必要藥物,也可作為抗生素、局部麻醉藥和激素等藥物的延效賦形劑。在青黴素、頭孢素等的結構中都含有β-內酰胺環,它是這類抗生素抗菌活性必需的結構成分。ε-己內酰胺是制造耐倫6(見聚己內酰胺)纖維的重要原料。