又稱苯並吡啶。為吡啶與苯並聯的化合物,分子式C9H7N。有兩兩種並合方式,分別稱為喹啉和異喹啉。它們存在於煤焦油和骨焦油內,由煤焦油制得的粗喹啉含有約4%的異喹啉。金雞納堿在蒸餾時,產生喹啉。

  喹啉為具有特殊氣味的無色液體;熔點-15.6℃,沸點238℃,相對密度1.0929(20/4℃);微溶於水,易溶於有機溶劑。異喹啉的熔點26.5℃,沸點242.2℃(743毫米汞柱),密度1.0986克/厘米3(20℃);其氣味與喹啉完全不同。二者都具有堿性,都可以與強酸成鹽,如生成苦味酸鹽和重鉻酸鹽;與鹵代烷形成四級銨鹽等。喹啉的芳香性很強,苯環部分容易在5,8兩位上發生親電取代反應,例如在硝化或磺化時,產生5-和8-硝基和磺基喹啉。吡啶環部分穩定,在氧化時,苯環被破壞,而吡啶環不變。喹啉的紅外光譜在3.27微米外有一個與1-甲基萘相似的吸收峰,異喹啉與萘的紅外吸收很相似。異喹啉的性質與喹啉近似,硝化和磺化在苯環的5位上發生,親核反應則在1位上發生,如與氨基鈉反應,生成1-氨基異喹啉,而喹啉在2位上氨基化。

  制備喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成。這是用芳香一級胺、甘油、硫酸和一個氧化劑(如硝基苯)一起加熱,經環化脫氫而產生喹啉:

異喹啉及其衍生物一般用比西勒-納皮斯基法合成。這是用β-苯乙胺的酰化衍生物與強脫水劑作用,經環化和脫水而生成異喹啉。

  天然的金雞納堿和合成的多種抗瘧劑,都是喹啉的衍生物,如氯喹和阿的平等。喹啉形成一大類重要的菁染料,這類染料的母體可以看作是由2-甲基或4-甲基喹啉的互變異構體而來的:

在許多生物堿中含有異喹啉的結構,例如自罌粟中取得的很多生物堿。中國的蓮心堿、防己堿和黃連素等也都是異喹啉的衍生物。