胺

　　氨分子中的氫被烴基取代而生成的化合物。

　　分類　按照氫被取代的數目，依次分為一級胺（又稱伯胺）RNH₂、二級胺(仲胺)R₂NH、三級胺(叔胺)R₃N、四級銨鹽（季季銨鹽）R₄N⁺X^-，例如：

胺

　　性質　胺具有堿性，在氣相條件下，氨比任何一種甲胺的堿性都弱得多，但在溶液中其堿性與三甲胺相近，一甲胺和二甲胺的堿性較三甲胺約強10倍。一些胺的堿性見表1。氮原子具有較強的電負性，容易形成氫鍵，但這種氫鍵較弱，故胺與同級的醇或酸相比，其沸點較低。低級的胺是氣體或易揮發的液體，氣味與氨相似，有的有魚腥味；高級的胺為固體；芳香胺多為高沸點的液體或低熔點的固體，具有特殊的氣味。一些常見胺的物理常數見表2。

表1　一些胺的堿性

表2　一些常見胺的物理常數

　　胺與酸作用易成鹽。在許多有機反應中，常把胺作為親核試劑使用。其反應活性通常隨堿性的強弱而異，取代基的大小對反應活性的影響較大，位阻（見空間阻礙）較大的胺反應活性降低。例如，二異丙基乙基胺已完全不能與鹵代烷發生作用。此外，芳香胺的重氮化反應也是重要的有機反應之一。

　　結構　胺中氮原子的結構，很像氨分子中的氮原子，是以三個sp³雜化軌道與氫或烴基相連接，組成一個棱錐體，留下一個sp³雜化軌道由孤電子對占據。如果一個胺有三個不同基團時，應有一對對映體（見對映現象）：

但由於翻轉胺分子中的孤電子對所需要的活化能很低，未能分離出其對映體。

　　制法　胺在自然界中分佈很廣，其中大多數是由氨基酸脫羧生成的，例如：

工業制備胺類的方法多是由氨與醇或鹵代烷反應制得，產物為各級胺的混合物，分餾後得到純品。由醛、酮在氨存在下催化還原也可得到相應的胺。例如：

工業上也常由硝基化合物、腈、酰胺或含氮雜環化合物催化還原制取胺類化合物，例如：

　　應用　胺的用途很廣，在化學工業中占有重要的位置。最早發展起來的有機工業──染料工業，就是以苯胺為基礎的。有些胺是維持生命活動所必需的，但也有些對生命十分有害，不少胺類化合物有致癌作用，尤其是芳香胺，如萘胺、聯苯胺等都是烈性致癌物質。