系統命名為亞烷基三苯基磷烷。為一種極有用的有機合成試劑。1954年由E.G.維蒂希制得,是首次發現的第Ⅰ、Ⅱ主族之外的元素有機化合物。由於它在合成碳-碳雙鍵化合物中的重要作用,他和H.C.佈朗共獲1979年諾貝爾化學獎。
維蒂希試劑可用兩種共振式表示:
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前者稱葉林,後者稱葉立德(R′、R″為不同的烷基)。葉林結構表示分子的極性小,在磷外圍有10個電子,意味著磷的 d軌道也參與瞭成鍵;葉立德結構表示分子是極性的,偶極矩較大,這是維蒂希試劑起反應的主要原因。維蒂希試劑可在溶液中通過適當的堿作用於鹵化烷基三苯基膦而制得。
維蒂希試劑與羰基化合物反應時,可把
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維蒂希試劑的其他形式有亞烷基改變為帶含氧官能團的亞烷基的,也有磷上的苯基改變為烷氧基的。當
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硫代替磷生成的維蒂希試劑有下列兩種:
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第一種是從亞砜衍生出來的,第二種是從锍衍生出來的(見锍鹽)。亞砜葉立德也是由於有吸電子的氧在負碳離子附近而使活性降低,同時它與羰基反應的產物與磷葉立德不同,即羰基上的氧不會轉移到硫上,亞甲基
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砷葉立德
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參考書目
R.A.Raphael,et al.,Advances in OrganicChemistry,Vol.1,Interscience,New York,1963.