呋喃

　　含有一個氧雜原子的五元雜環化合物，分子式C₄H₄O。呋喃存在在於少數的精油和松木焦油內。有些糖類以分子內半縮醛的形式形成取代的呋喃環系，稱為呋喃型糖。呋喃的最重要衍生物糠醛是一種農副產品。苯並呋喃和二苯並呋喃存在於某些天然產物內。

　　呋喃熔點－85.6°C，沸點31.4°C；微溶於水，溶於有機溶劑。它與浸有鹽酸的松木片反應，呈現綠色，這是鑒定呋喃的一種方法，叫做松片反應。

　　呋喃從結構上講，是一個環狀的烯醚，可以發生加成反應，例如，可與順丁烯二酸酐反應，發生雙烯合成。也可以水解成1，4－二羰基化合物，即上述合成反應的逆反應。它比苯活潑得多，硝化或鹵化時，除得取代（見取代反應）產物外，還可得加成產物。呋喃環上有其他吸電子基團時，活性降低，反應的進行較易控制。例如，2－呋喃羧酸在5位氯化後再脫羧，即得2－氯代呋喃。

　　呋喃可由糠醛大量生產。呋喃的同系物一般可以由1，4－二羰基化合物失水制取，例如：

　　四氫呋喃THF的沸點為67°C，相對密度為0.8892(20/4°C)；是重要的非質子極性溶劑，可與水以任何比例混溶；與乙醚類似，也容易形成易爆炸的過氧化物。有些鹵代烴在乙醚內不能生成格利雅試劑，而在THF中可以順利地進行反應，這可能是由於THF是個環醚，分子中的氧更容易與金屬鎂絡合(見配位化合物)。THF也容易水解開環，利用這一反應可以制取1，4－二羥基化合物、二鹵化合物等。

　　苯並呋喃，又稱香豆酮，可用作工業原料。魚藤酮是一個復雜的2，3－二氫苯並呋喃的衍生物，是一種使用已久的殺蟲劑，毒性相當強。某些植物內含有二苯並呋喃衍生物，地衣酸是一個在苯環上高度取代的二苯並呋喃衍生物。萘、菲、蒽等也可與呋喃並聯，與蒽形成的衍生物可用作甕染料。