薄荷醇

　　一種萜，分子式 C₁₀H₂₀O。為薄荷和歐薄荷精油中的主要成分，以遊離和酯的狀態存在。

　　薄荷醇有八種光學活性異構體，它們的呈香性質各不相同。左旋薄荷醇具有特徵的薄荷香氣並有清涼的作用，結構式如：

消旋薄荷醇也有清涼作用，其他的異構體無清涼作用。薄荷醇的對映體除比旋光度外具有相同的物理性質；光學對映體的消旋體則熔點不同；立體異構體的沸點相差很小，但可用蒸餾分開（新薄荷醇的沸點為211.7℃，新異薄荷醇214.6℃；薄荷醇216.5℃，異薄荷醇218.6℃）。商品左旋和消旋薄荷醇的熔點和比旋光度如下：

商品左旋和消旋薄荷醇的熔點和比旋光度

薄荷醇氫化生成對烷；用鉻酸氧化或催化脫氫得薄荷酮。消旋薄荷醇的工業拆分可通過苯甲酸酯化法。

　　薄荷醇是一種重要的香料，有多種生產方法：

　　①從薄荷油制造：將薄荷油冷凍後析出結晶，離心所得結晶用低沸溶劑重結晶得純左旋薄荷醇。除去結晶後的母液仍含薄荷醇40％～50％，還含較大量的薄荷酮，經氫化轉變為左旋薄荷醇和右旋新薄荷醇的混合物。將酯的部分皂化，經結晶、蒸餾或制成其硼酸酯後分去薄荷油中的其他部分，可得到更多的左旋薄荷醇。

　　②從香茅醛制造：利用香茅醛易環化成異胡薄荷醇的性質，將右旋香茅醛用酸催化劑(如矽膠)環化成左旋異胡薄荷醇，分出左旋異胡薄荷醇，氫化生成左旋薄荷醇。其立體異構體經熱裂解可部分再轉變成右旋香茅醛，再循環使用。

　　③從百裡酚制造：百裡酚氫化得所有四對薄荷醇立體異構體：

消旋薄荷醇可用蒸餾法與其他三對異構體分開，剩下的異構體混合物在百裡酚氫化條件下可平衡成消旋薄荷醇、消旋新薄荷醇、消旋異薄荷醇，比例為6：3：1，新異薄荷醇含量很少，可不計。從以上混合物可再分出消旋薄荷醇。消旋薄荷醇經苯甲酸酯飽和溶液或其超冷混合物以左旋酯接種結晶，分開後皂化，得純左旋薄荷醇；不要的右旋薄荷醇及其他異構體，可再按氫化條件平衡轉變為消旋薄荷醇。

　　左旋薄荷醇由於其清涼效果，大量用於香煙、化妝品、牙膏、口香糖、甜食和藥物塗擦劑中，其酯也用於香料和藥物。