醇

　　烴分子中一個或幾個氫被羥基取代而生成的一類有機化合物。芳香烴的環上的氫被羥基取代而生成的化合物不屬醇類而屬酚類。

　　存在　自然界有許多種醇，在發酵液中有乙醇及其同系列的其他醇。植物香精油中有多種萜醇和芳香醇，它們以遊離狀態或以酯、縮醛的形式存在。還有許多醇以酯的形式存在於動植物油、脂、蠟中。多數天然的醇可人工合成。

　　分分類　根據所含羥基的多少，可分為一元、二元、三元或多元醇。一個碳原子上一般不能含有兩個羥基，同碳二醇是不穩定的，容易失水形成羰基化合物。醇也可依照連接羥基的碳原子上氫的數目分為一級醇─CH₂OH、

。

　　命名　一般采用三種方法。①普通命名法，即將醇看作是由烴基和羥基兩部分組成，羥基部分以醇字表示，烴基部分去掉基字，與醇字合在一起，則為醇的名稱。例如，正丁醇（一級醇）CH₃CH₂CH₂CH₂OH、異丁醇(一級醇)(CH₃)₂CHCH₂OH、二級丁醇(二級醇)CH₃CH₂CH(OH)CH₃、三級丁醇（三級醇）(CH₃)₃COH、新戊醇（一級醇）(CH₃)₃C─CH₂OH。②以醇的來源或特征命名，例如，木醇(即甲醇CH₃OH)由幹餾木材得到，香茅醇由還原香茅醛得到，橙花醇存在於橙花油中，甘醇(即乙二醇)HOCH₂CH₂OH因具有醇和甘油的特征而得名。③系統命名法或稱國際命名法，它規定：選擇含羥基的最長碳鏈，按其所含碳原子數稱為某醇，並從靠近羥基的一端開始，依次給主鏈的碳原子編號。寫出全名時，將羥基所在碳原子的編號寫在某醇的前邊，用短橫隔開。側鏈的位置編號和名稱寫在醇的前面，並分別用短橫隔開。例如：

含有羥基的多官能團化合物命名時，羥基看作取代基，而不以醇命名。例如：

　　物理性質　一般醇為無色液體或固體，含碳原子數低於12的一元正碳醇在室溫是液體，碳原子數是12或更多的在室溫是固體。多元醇(如甘油)是糖漿狀物質。所有一元醇均溶於有機溶劑，三個碳以下的醇可溶於水。隨著分子量的增加，醇在水中的溶解度減少。相反，隨著羥基的增加，在水中的溶解度增加而在醇或醚中的溶解度減少，而熔點和沸點升高，密度和粘度增大，低級醇的熔點和沸點比同碳原子數的烴的熔點和沸點高得多。這是由於醇分子中有氫鍵存在，發生締合作用。一些醇的物理常數見表。

一些醇的物理常數

　　化學性質　醇是一類活潑的化合物，分子中的碳－氧鍵(C-O)和氫－氧鍵(O-H)皆為極性鍵(見化學鍵)，其偶極矩都指向氧原子，如下式表示：

故醇以羥基為中心可進行羥基的氫－氧鍵斷裂和碳－氧鍵斷裂兩大類反應。其中有代表性的列舉如下：

　　① 與堿金屬作用生成醇鹽和氫氣：

2CH₃CH₂OH+2Na─→2CH₃CH₂ONa+H₂

　　② 與羧酸反應生成酯：

CH₃COOH+CH₃CH₂OH

CH ₃ COOC ₂ H ₅+ H ₂ O

　　③ 與氫鹵酸(HCi、HBr、HI)反應生成鹵代烴：

ROH+HX─→RX+H₂O

　　④ 醇失水生成烯烴或醚：

另外，與羥基相連的碳原子容易被氧化，生成醛、酮或酸，例如：

　　制法　發酵法　通過微生物進行的一種生物化學法。中國用甘薯、馬鈴薯及其他含淀粉的物質作原料，在黑曲黴作用下進行糖化，然後加入酵母發酵，把糖變成酒和二氧化碳。用不同的微生物結果也不同，如改用丙酮丁醇核菌作用發酵，產物則含有60％正丁醇，30％丙酮和10％乙醇。

　　化學合成法　在工業上有價值的有：

　　①還原法　如甲醇由合成氣（一氧化碳和氫）制得：

　　②水合法　在酸性催化劑存在下，低分子的不飽和烴與水反應可得到相應的醇。這個方法通常用來生產乙醇和異丙醇（見丙醇）：

在電力便宜的地方，可由乙炔得乙醛，再還原成乙醇。

　　③氧化合成法　在高壓高溫下用鈷作催化劑將不飽和烴與合成氣進行反應：

　　④縮合反應　有些高級醇是由醛（見醛和酮）用堿性催化劑進行醇醛縮合而得，如：

　　脂肪和油的還原　用作洗滌劑的許多高級醇是由動物脂肪和植物油經催化氫化反應和金屬還原作用而得。

　　乙二醇或1，2－丙二醇是最主要的多元醇之一，它們可分別從乙烯或丙烯氧化，經環氧化物處理後生成：

　　應用　低分子的醇常用作溶劑、抗凍劑、萃取劑等；高級醇如正十六醇可以用作消泡劑，還可作水庫的蒸發阻滯劑。醇不僅本身可以直接使用，而且是合成工業中的中間體。醇可氧化成醛、酮、酸。醇經過分子間的失水生成醚。醇與羧酸作用可以生成酯。其羥基被鹵素取代後制得鹵代烷，進一步反應可生成胺和腈。醇可制得不同類型的有機化合物，是一類極重要的化工原料。